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Am Allerseelentag 1896 wurde der neue Bahnhof eröffnet. Noch am selben Tag begannen die Bauarbeiter damit, die Schienen aus der Pilatusstrasse zu entfernen. Das aufgehobene Bahntrassee wandelte sich innerhalb nur eines Jahres zu einer repräsentativen, von Baumreihen gesäumten Prachtstrasse, schon bald der bedeutendsten Geschäftsstrasse der Stadt.
1899 wurde das Hotel Monopol eröffnet, 1900 folgten das anschliessende Hotel Bristol (heute Kofler und Imgrüth), das Wohnhaus, in dem 1909 das Hotel Schiller eingerichtet wurde (heute Hotel Renaissance) und das Hotel De Paris (heute Blue Bar). 1908 wurde das erste Kino der Stadt Luzern ebenfalls an der Pilatusstrasse eröffnet, im Haus an der heutigen Hausnummer 34.
Immer wieder wurde die Pilatusstrasse mit der Bahnhofstrasse in Zürich verglichen. Kuno Müller, Rechtsanwalt und Lokalhistoriker schrieb 1949 in einer Quartierchronik über die Vielfalt in der Hirschmatt: „Am mannigfaltigsten sind im Quartier die Schaufenster. Grossstädtische Geschäfte, die am Tag ihrer Eröffnung unzweifelhaft das Letzte und Modernste bieten [an der Pilatusstrasse], wechseln mit veralteten Vitrinen [im übrigen Quartier]. Vornehme, ruhige Auslagen stehen neben solchen, die gar vorstädtisch anmuten und in ihrer Verwittertheit schon romantisch wirken. Zuweilen sind die Kaufläden halbe Lagerräume, und oft gehen sie unvermittelt in Werkstätten und Schuppen über. Entdeckungsfahrten der Jugend finden Anregendes genug. Im ganzen Quartier wohnen die Zuckerbäcker, die gar köstliche Leckereien verkaufen und unter denen einige stadtberühmt sind.“
In den Sechziger- und Siebzigerjahren veränderte sich das Gesicht der Pilatusstrasse – zum Teil dramatisch. Zwischen dem Bahnhof und der Hirschmattstrasse wurde mit Ausnahme des Nationalbankgebäudes (Sammlung Rosengart) die ganze Häuserzeile ersetzt. Betroffen war aber nur die Nordfront der Pilatusstrasse. Auf der anderen Seite des Viktoriaplatzes – zwischen Kellerhof und Pilatusplatz – blieb ebenfalls kein Haus stehen. Dort war allerdings nur die südliche Strassenseite betroffen, während die gegenüberliegende Häuserfront intakt blieb. Die meisten Neubauten sind sieben- und achtgeschossige Wohn- und Geschäftshausblöcke „mit zum Teil platten Fassaden“, wie es im Stadtführer „Luzern entdecken“ von 2016 heisst.
Den Anfang der Erneuerungswelle machte das Hotel Astoria, das 1957 anstelle des Hotels Jura in einem modernen, bewusst sachlichen Stil gebaut wurde. 1963 wurde das Hotel Gotthard am Bahnhofplatz abgerissen. Aufgrund des sumpfigen Baugrundes dauerte es aber sechs Jahre, bis der Schweizerische Bankverein (heute UBS) in den Neubau einziehen konnte – ein Neubau, der wegen seines architektonischen Kontrastes immer noch als ein Fremdkörper in der Häuserfront am Bahnhofplatz empfunden wird. Zwischen 1969 und 1973 entstand die neue Kantonalbank, zwischen 1977 und 1979 der Flora-Komplex. Am anderen Ende der Pilatusstrasse wurde 1980 der Neubau der Volksbank Willisau vollendet (heute Valiant Bank). Der Vorgängerbau wies starke Senkschäden auf, die bei Rammarbeiten auf dem Nachbargrundstück entstanden waren.
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